Виталий Кличко не раз демонстрировал собственную неспособность к публичным выступлениям. Из-за своих "перлов" мэр Киева стал крайне популярен в Интернете. Так, в эфире украинского телеканала политик произнес фразу, мгновенно ставшую его своеобразной визитной карточкой: "А сегодня в завтрашний день не все могут смотреть. Вернее смотреть могут не только лишь все, мало кто может это делать".
Комментируя ситуацию с подготовкой столицы к отопительному сезону, Кличко оговорился и призвал киевлян "подготовиться к земле": "Каждого из киевлян я прошу с пониманием относиться к этой проблеме, и просил бы также всех киевлян точно также с особым составляющей обратиться к проблеме теплосбережения и подготовки к земле."
В эфире украинского телеканала ТСН Виталий Кличко заявил: "У меня есть два заместителя, четыре из которых уже месяц лежат в кабинете министров, и которых назначить невозможно. Не знаю, почему".
Отвечая на вопрос российского журналиста Владимира Познера о ветеранах СС, Виталий Кличко сказал: "Если человек одел форму СС, то есть, четкое, он окрасил себя в те цвета, в которые он окрасил себя. И те люди, которые… Есть очень много по этому поводу точек зрения. Я четко придерживаюсь и четко понимаю, что те проявления, если вы уже так ребром ставите вопрос, что якобы мы", — отметил он.
Выступая в эфире телеканала Интер, лидер партии "УДАР" заявил: "Хочу обратить внимание всех. Я встречался со многими милиционерами, которые погибли, с людьми и демонстрантами, которые погибли, и все задают вопрос…"
На встрече с украинскими солдатами Виталий Кличко заявил: "Говорят, что нет бронежилетов, но это физическая защита. Самый главный бронежилет для каждого из вас, у кого есть — мать, жена, дети… Социальные стандарты — вот это бронежилет. Когда каждый знает: не дай Бог что произойдёт с ним — его семья получит хорошую компенсацию и не будет нищенствовать, и государство будет заботиться о них, и у них есть нормальные стандарты жизни. Вот это бронежилет".
Также Виталию Кличко принадлежат следующие высказывания:
"Политика стала важной частью моей жизни. Она напоминает банку с тараканами. Тут кто кого обхитрит, кто кого обманет. И даже если политики применяют запрещенные приемы друг против друга, они опять встречаются в этой банке.".
"Очень многие политики стараются говорить на такой терминологии и так умно, что там можно час слушать, а потом спросить его, что ты понял из всего этого сказанного, и человек не может абсолютно ничего пересказать.".
О возвращении Крыма Украине: "У нас есть… что было. Мы об этом говорили. Сегодняшняя ситуация, которая есть. И нужно смотреть, какой мы можем…Что делать…".
"Проблема, с которой мы столкнулись — результат бездарной политики всего руководства страны и не надо искать причину в людях. Не стоит думать, что все то, что происходит на площадях всей страны, — надуманные вещи со стороны маленькой группы "экстремистов".
"Все же шли в парламент работать головой. Головой у некоторых не очень получается, поэтому в ход пошли кулаки. Как профессионал в этом деле могу сказать, что кулаками у них тоже не очень хорошо получалось.".
"В Соединенных Штатах кулаки боксеров приравниваются к оружию, а кулаки чемпиона мира можно назвать ядерным оружием. Думаю, что это оружие мы пока не будем применять.".